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Caroline Kennedy – $65 Million (Martha’s Vineyard, Massachusetts)

Caroline Kennedy, the daughter of former U.S. President John F. Kennedy, inherited the breathtaking Red Gate Farm in 1994. This 340-acre estate on Martha’s Vineyard boasts over a mile of private Atlantic Ocean beachfront, offering unparalleled privacy and natural beauty.
The property features a 6,456-square-foot Cape Cod-style main house, a two-story guest house, a pool, a tennis court, and even a fairy treehouse built for her grandchildren. Caroline listed this enchanting sanctuary for $65 million in 2019, marking it as one of the most exclusive listings on the island. The estate remains a coveted retreat for those seeking a slice of the Kennedy legacy.
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